Microsoft phát hành phiên bản Windows Millennium edition vào năm 2000. Windows Me, có lẽ là lỗi lớn nhất của Microsoft, một nâng cấp thứ yếu với rất nhiều lỗi thay vì sửa các lỗi trước đó.
Trong phiên bản mới này, Microsoft đã nâng cấp các tính năng Internet và multimedia của Windows 98, bổ sung thêm ứng dụng Windows Movie Maker, giới thiệu tiện ích System Restore – tất cả đều là những ứng dụng tốt. Tuy nhiên điều đáng chú ý nhất trong Windows Me đó là hiện tượng dễ đổ vỡ và hệ thống dễ bị treo. Nguyên nhân này đã làm cho nhiều khách hàng và các doanh nghiệp bỏ qua toàn bộ nâng cấp này.