Phiên bản thứ hai của Windows được phát hành vào năm 1987, đây là phiên bản được cải tiến dựa trên phiên bản Windows 1.0. Phiên bản mới này đã bổ sung thêm các cửa sổ có khả năng xếp chồng nhau và cho phép tối thiểu hóa các cửa sổ để chuyển qua lại trong desktop bằng chuột.

Hình 3: Các cửa sổ xếp chồng của Windows 2.0

Trong phiên bản này, Windows 2.0 đã có trong nó các ứng dụng Word và Excel của Microsoft. Lúc này Word và Excel là các ứng dụng đồ họa cạnh tranh với các đối thủ khi đó WordPerfect và Lotus 1-2-3; các ứng dụng của Microsoft cần một giao diện đồ họa để có thể chạy hợp thức, do đó Microsoft đã tích hợp chúng vào với Windows.
Lúc này không có nhiều ứng dụng tương thích với Windows. Chỉ có một ngoại lệ đáng lưu ý đó là chương trình Aldus PageMaker.